Ο Στέφανος Κασσελάκης καταδικάστηκε από το Μονομελές Πλημμελειοδικείο Αθηνών σε ποινή φυλάκισης 30 μηνών με αναστολή και χρηματικό πρόστιμο 50.000 ευρώ, καθώς κρίθηκε ένοχος για παράβαση του νόμου περί δήλωσης και ελέγχου περιουσιακής κατάστασης πολιτικών προσώπων (πόθεν έσχες).
Η υπόθεση ξεκίνησε μετά από έρευνα που αποκάλυψε ότι ο Στέφανος. Κασσελάκης, ενώ ήταν αρχηγός κόμματος που εκπροσωπείται στη Βουλή, διατηρούσε τη διαχείριση αλλοδαπής εταιρείας, κάτι που απαγορεύεται ρητά από τον νόμο.
Σύμφωνα με τη δικογραφία, ο Κασσελάκης υπέγραψε δανειακή σύμβαση ως μοναδικός εταίρος της εταιρείας Osios LLC, με έδρα το Delaware των ΗΠΑ, γεγονός που παραβιάζει το ασυμβίβαστο που ορίζει η ελληνική νομοθεσία για πολιτικούς αρχηγούς. Η εισαγγελική πρόταση ήταν απαλλακτική με το σκεπτικό ότι δεν ανέμενε το Σεπτέμβριο του 2023 να εκλεγεί Πρόεδρος του ΣΥΡΙΖΑ και δε γνώριζε την απαγόρευση να διαθέτει καταθέσεις στο εξωτερικό ως πολιτικός αρχηγός
Κατά τη διάρκεια της δίκης, κατέθεσαν ως μάρτυρες ο πρώην γενικός διευθυντής του κόμματος Θύμιος Γεωργόπουλος και ο διευθυντής του πολιτικού γραφείου του Κασσελάκη, Μανώλης Καπνισάκης.