Ηερωτική ζωή του Λεονάρντο Ντι Κάπριο έχει απασχολήσει αρκετές φορές κατά το παρελθόν ο ίδιος έχει έναν «χρυσό» κανόνα ότι οι γυναίκες δεν πρέπει να είναι άνω των 25 ετών.
Ο 49χρονος ηθοποιός του Χόλιγουντ έχει βγει με τις Gisele Bündchen, Bar Refaeli κι όλες οι ερωτικές περιπέτειές του έχουν ένα κοινό στοιχείο: την ηλικία των συντρόφων του. Ακόμα και η τωρινή του σύντροφος, η Ιταλίδα Vittoria Ceretti, δεν έχει ξεφύγει από αυτό τον κανόνα.
Ο διάσημος ηθοποιός, σύμφωνα με τα διεθνή μέσα, φέρεται να πέρασε μια βραδιά με την 33χρονη τραγουδίστρια, Teyana Taylor, σε κλαμπ της Νέας Υόρκης. Δεν είναι η πρώτη φορά που ο Leo και η Teyana έχουν απασχολήσει τα ΜΜΕ, αλλά η ίδια έχει δηλώσει ότι δεν υπάρχει κάτι πονηρό μεταξύ τους. Η καλλιτέχνιδα χώρισε από τον σύζυγό της το 2023. Σε ένα πάρτι πριν από την απονομή των Όσκαρ τον περασμένο Μάρτιο, ο Leo αγκάλιασε την Teyana, η οποία χάιδευε τρυφερά το πρόσωπό του, ενώ τον βοήθησε να φτιάξει τα μαλλιά του.
Η πρώτη σχέση του Leo ήταν σε ηλικία 25 ετών με τη Gisele Bündchen, η οποία ήταν μόλις 20 ετών. Η Bündchen τον συνόδευσε μάλιστα στα Όσκαρ του 2005, όπου ήταν υποψήφιος στην κατηγορία του καλύτερου ηθοποιού για την ερμηνεία του στο «The Aviator».
Το ζευγάρι έβγαινε συχνά, ιδίως σε αγώνες μπάσκετ. Μοιράζονταν το ίδιο πάθος για την ευαισθητοποίηση σε περιβαλλοντικά θέματα. Χώρισαν το 2005, όταν η Bündchen ήταν 25 ετών. Το μοντέλο είπε για το τέλος της σχέσης ότι, δυστυχώς, ήθελαν διαφορετικά πράγματα. Στη συνέχεια παντρεύτηκε τον σούπερ σταρ του NFL, Τομ Μπρέιντι, το 2009. Χώρισε και με αυτόν.
Η τελευταία γυναίκα που έχει «κατακτήσει» την καρδιά του ηθοποιού είναι το εντυπωσιακό μελαχρινό μοντέλο Vittoria Ceretti. Η 26χρονη Vittoria και ο Leo λέγεται ότι γνωρίστηκαν τον περασμένο Αύγουστο στο Φεστιβάλ Κινηματογράφου των Καννών, όπου έκανε πρεμιέρα η ταινία του «Killers Of The Flower Moon».
Η Vittoria ήταν στο παρελθόν παντρεμένη από το 2020 έως το 2023 με τον Ιταλό DJ, Matteo Milleri.