Τον Δημήτρη Τσακάλα τον γνωρίσαμε το 2003 ως Μπίλι, στην επιτυχημένη σειρά των Χάρη Ρώμα – Άννας Χατζησοφιά, Το Καφέ της Χαράς.
Τότε ήταν μόλις 18 ετών και συμμετείχε στην πρώτη του τηλεοπτική δουλειά.
Τον είδαμε στις σειρές «Πολυθρόνα για τρεις», «Πολυκατοικία» και «Χωρίς Εσένα», με τον ίδιο να παραμένει χαμηλών τόνων και να αποφεύγει τη μεγάλη έκθεση.
Σήμερα, ο Δημήτρης είναι 32 ετών, και δεν έχει καμία σχέση με το αγόρι που γνωρίσαμε στο Καφέ της Χαράς.