Μια ιδιαίτερη σχέση είχε η Πριγκίπισσα Νταϊάνα με τον Τζορτζ Μάικλ.
Πριν τις αποκαλύψεις για την σεξουαλικότητά του σε συνέντευξή του στο CNN, το 1998, η σχέση αυτή είχε απασχολήσει ιδιαίτερα τα μέσα.
Οι φήμες πως η φιλία των δύο είχε πάει ένα βήμα παραπέρα ήταν πολλές, με δημοσιεύματα να σημειώνουν πως στον τραγουδιστή άρεσε ο τρόπος συμπεριφοράς της συζύγου του Καρόλου.
Σε συνέντευξή του, ο Τζορτζ Μάικλ είχε ντροπαλά αποφύγει να αναφέρει πόσο μακριά είχε φτάσει η σχέση τους, ωστόσο είχε καταστήσει σαφές πως τα συναισθήματά τους επεκτείνονταν πέρα από τη φιλία.
«Υπήρχαν ορισμένες στιγμές που καθιστούσαν σαφές ότι έλκονταν από εμένα, αναμφίβολα», είχε πει, προσθέτοντας πως ήξερε πως εάν οι δυο τους κοιμόντουσαν μαζί «θα ήταν καταστροφικό».
«Όταν συναντηθήκαμε, νομίζω πως έγινε αυτό το ”κλικ”. Ήταν μία από εκείνες τις γυναίκες που τους άρεσα, γιατί με έβλεπαν σαν κάτι που δεν τις απειλεί. Ίσως επειδή είχα αναλάβει τη φροντίδα των αδελφών του και ήμουν τόσο προστατευτικός μαζί τους, χαρακτηριστικό που οι γυναίκες ”μύριζαν”», είχε δηλώσει.
Η πριγκίπισσα και ο τραγουδιστής ήταν αρκετά κοντά, με την Νταϊάνα να γνωρίζει για τη σεξουαλικότητά του, πριν μιλήσει ο ίδιος δημοσίως. Μάλιστα, πρώην βασιλικός βοηθός έγραψε στην αυτοβιογραφία «On Duty with the Queen» πως η πριγκίπισσα το αποκάλυψε σε δεξίωση του 1992 (ο Τζορτζ Μάικλ μίλησε ανοικτά για τις επιλογές του 6 χρόνια αργότερα).
«Δεν είναι κρίμα που δεν του αρέσουν οι γυναίκες;», είχε αναρωτηθεί στη δεξίωση η Νταϊάνα, πριν συνειδητοποιήσει πως ο 8χρονος Χάρι καθόταν λίγο πιο δίπλα.
Ο Τζορτζ Μάικλ απέφευγε να μιλήσει με την πριγκίπισσα Νταϊάνα, όταν οι στιγμές για εκείνη ήταν πιο ευαίσθητες, μιας και φοβόταν μήπως οι προθέσεις του παρεξηγηθούν.
«Ήμουν πολύ ανήσυχος, όταν είδα το ντοκιμαντέρ Panorama, επειδή έδειχνε να μην είναι καλά», είχε αναφέρει, προσθέτοντας πως αισθάνθηκε ένοχος, που είχαν απομακρυνθεί, επειδή πραγματικά τον συμπαθούσε.
«Απέφευγα να της τηλεφωνήσω γιατί σκέφτηκα πως την παίρνουν τόσοι και τόσοι, ζητώντας την για τους λάθος λόγους. Ήξερα πως τότε ήταν πιο καχύποπτη με τους ανθρώπους, οπότε της έκανα αυτό που μου κάνουν και εμένα. Υπέθετα πως ένα τηλεφώνημα θα ήταν μια εισβολή, ενώ ήξερα πως στην πραγματικότητα το μόνο που θέλουμε κάποιες στιγμές είναι να ακούσουμε μια φιλική φωνή», τόνισε.
Αν και βρέθηκε στην κηδεία της, ο τραγουδιστής αποκάλυψε πως είχε να τη δει πολλά χρόνια.
«Ήταν να ταξιδέψω μαζί της στο Σεν Τροπέ. Θα πήγαινα στο σκάφος και είμαι ευτυχισμένος που δεν το έκανα, επειδή ο θάνατός της θα ήταν ”φρέσκος”», είχε πει στην ίδια συνέντευξη, εξηγώντας πως ήταν χαρούμενος που δεν πήγε, διότι θα την είχε δει λίγο πριν τον θάνατό της, γεγονός που θα τον αναστάτωνε ακόμη πιο πολύ.